此詞為醉歸遇雨抒懷之作。詞人借雨中瀟灑徐行之舉動，表現了雖處逆境屢遭挫折而不畏懼不頹喪的倔強性格和曠達胸懷。全詞即景生情，語言詼諧。
首句“莫聽穿林打葉聲”，一方面渲染出雨驟風狂，另一方面又以“莫聽”二字點明外物不足縈懷之意。“何妨吟嘯且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼應小序“同行皆狼狽，余獨不覺”，又引出下文“誰怕”即不怕來。徐行而又吟嘯，是加倍寫；“何妨”二字透出一點俏皮，更增加挑戰色彩。首兩句是全篇樞紐，以下詞情都是由此。
在雨中行走，按照生活常態，當然是騎馬勝過竹杖芒鞋，但是蘇軾卻說：“竹杖芒鞋輕勝馬，誰怕？”這里當然不是寫實，而是繼續寫自己當時的心態。當自己擁有平靜悠閑的心態時，即使是竹杖芒鞋行走在泥濘之中，也勝過騎馬揚鞭疾馳而去。這里還隱含了兩種生活的對比，一種是竹杖芒鞋的平民生活，一種是肥馬輕裘的生活。在歷經了政治上的風風雨雨后，蘇軾越來越認同這種真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是蘇軾用來表達平民生活的重要意象，在其詩詞中經常使用，如《初入廬山》：“芒鞋青竹杖，自掛百錢游。”《東坡》：“莫嫌犖確坡頭路，自愛鏗然曳杖聲。”《寓居定惠院》：“不問人家與僧舍，拄杖敲門看修竹。”盡管蘇軾是一位士人和官員，但卻是一個平民藝術家，常常深入民間，并過著平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是蘇東坡典型的平民形象，也是其平民人格的真實寫照。